He tenido un problema con el comando fastboot que no funciona en Mac. Resulta que los archivos binarios necesitaban ser incluidos en la variable $PATH. Aquí está la información que encontré que me ayudó a resolver esto.
En Mac OS, tendrás que añadir el directorio "Platform Tools" a tu variable $PATH. Esto significa abrir un terminal, escribir "sudo nano /etc/paths", introducir tu contraseña y añadir la ruta del directorio "Platform Tools" al final del archivo. Luego pulsa "control+X" en el teclado, "y" y luego "enter" para guardar, y ya está. Luego sólo tienes que ejecutar "flash-all.sh" desde la terminal.
En lugar de añadir la ruta, simplemente copié los archivos adb y fastboot a la carpeta usr/bin ya que esa ruta ya estaba allí.
Fuente: http://androidforums.com/threads/problems-trying-to-flash-factory-image.948151/