Tengo dos soluciones alternativas para ti.
1. Comprimirlo
Haz un archivo zip (o RAR) de los múltiples elementos que deseas subir. Luego sube únicamente ese archivo.
Comprimir tiene la ventaja de preservar la ÚLTIMA MODIFICACIÓN (las subidas de carpetas tienden a no preservar ese campo)
2. Herramientas de sincronización automática de archivos
Alternativamente, puedes optar por utilizar una herramienta de terceros como FolderSync o Autosync para sincronizar carpetas completas automáticamente y periódicamente en segundo plano. Esto te proporcionará el comportamiento habitual de respaldo de escritorio que podrías esperar de Drive. Desafortunadamente, la versión actual de su aplicación no realizará copias de seguridad automáticas. El uso de FolderSync o Autosync te permitirá sincronizar carpetas completas fácilmente sin tener que marcar cada archivo que deseas sincronizar en la carpeta.
No recomiendo utilizar la aplicación de Drive en sí misma para subir múltiples archivos a la vez (se vuelve muy lenta y pesada con más de 500 elementos).
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¿Qué versión de Android tiene su teléfono/tableta? Mi Nexus 7 (en 4.1.2) hace eso. Mantén presionada una carpeta en la aplicación Galería, selecciona Drive como destino, carga, listo.
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¿Qué aplicación estás usando? ¿¿La Galería predeterminada?
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Estoy usando la galería predeterminada. También estoy usando Android 2.3.3 en un LG-P999-V21e.
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En dos palabras: callate.