Realmente no hay manera de responder a esta pregunta. Hay dispositivos por ahí que llegaron a la versión 1.6 y están al final de la línea. Tengo un DROID con Froyo (2.2) y no espero recibir más actualizaciones del sistema operativo.
Todo depende del hardware y, sobre todo, del esfuerzo que quieran hacer los fabricantes y/o los operadores para actualizar el dispositivo. Si el pasado sirve de indicación, la respuesta es "no mucho". Parece que mucho más interesados en vender sus nuevos teléfonos. Aunque Google y los fabricantes se reunieron recientemente y dijeron que se haría un mayor esfuerzo para dar soporte y actualizar los dispositivos durante al menos 18 meses, no hemos visto los resultados de eso. Aunque de vez en cuando se retractan de los anuncios de "no más actualizaciones", no ha sido muy frecuente.
Si el rendimiento pasado es una indicación, creo que se pueden esperar algunos lanzamientos puntuales, y tal vez un lanzamiento completo (a la versión 4.0), pero más allá de eso no creo que vaya a suceder.
Esto es, por supuesto, una especulación, y esto es ahora una respuesta sin respuesta bastante larga a una pregunta sin respuesta.