Particularmente no quiero tener que borrar toda mi conversación de mensajes con esa persona sólo para deshacerme de un mensaje de error; si alguien conoce otra forma de deshacerse del 'fallido' también lo agradecería.
No hay que hacerlo, sólo hay que borrar el mensaje que está fallando. Haga una pulsación larga sobre él y elija "Eliminar".
¿Cómo puedo iniciar una nueva conversación con alguien en el mismo número?
¿Cómo esperas que tu teléfono entienda qué mensajes pertenecen a cada categoría? La única manera que veo de que esto funcione es si hay una función para poner "todos los mensajes a partir de ahora" en una conversación separada, pero esa no es una función que exista en la aplicación estándar de SMS, y no en ninguna aplicación que yo conozca.
Dividir tus mensajes pasados con un contacto en dos partes no tiene sentido, sería aún más difícil encontrar un mensaje entonces si no puedes recordar en qué "conversación" lo has puesto. No sólo tendrías que desplazarte hacia atrás para verlo, también tendrías que elegir la categoría correcta. Seguramente es más fácil ordenar los mensajes por contacto y simplemente desplazarse.