Por supuesto, es trivial transferir la música no protegida por DRM. Hay muchas aplicaciones en Google Play que sincronizan efectivamente iTunes con Android de la misma manera que iTunes-iOS. Personalmente, me gusta mucho iSyncr utilizado junto con Rocket Player. También se puede hacer manualmente a través de Android File Transfer. El problema, sin embargo, viene con la música protegida por DRM.

He estado exactamente en la misma situación que tú. Hice el cambio de iOS a Android y tenía un montón de música antigua de iTunes protegida por DRM en mi biblioteca de iTunes que quería sincronizar con mis dispositivos Android.

No hay forma de reproducir los archivos de iTunes con DRM en Android

He probado esto personalmente y puedo confirmar que en el momento de escribir esto (octubre de 2016) no hay absolutamente ninguna forma de hacerlo. La música protegida por DRM de iTunes solo se reproducirá en software de Apple. La aplicación de Apple Music para Android puede transmitir tu música subida, pero solo si eres un suscriptor pagado. Apple Music no te permite hacer nada a menos que obtengas un plan pagado. Eso es lo primero que la aplicación te pide hacer cuando la abres, y realmente no hay otra funcionalidad en la aplicación a menos que lo hagas. E incluso si fuera un suscriptor pagado, no estoy seguro de qué tipo de funcionalidad de almacenamiento sin conexión o interno te daría la aplicación. Realmente es una aplicación de streaming.

Necesitas archivos sin DRM

Tenga en cuenta: Estos métodos tienen molestas fallas. Lo siento, pero realmente no conozco mejores formas. He buscado bastante a fondo.

Opción 1: Grabar en un CD virtual y volver a importar

Esta es probablemente la forma más fácil y confiable de hacerlo. (A menos que tengas docenas de álbumes, en cuyo caso, sí, es mucho trabajo manual.) Emula un CD grabable. Utiliza iTunes para grabar las canciones en el disco virtual. El software lo grabará muy rápido ya que es virtual. Instantáneamente se montará como un CD virtual en tu macOS. Luego puedes importar las canciones a iTunes nuevamente, sin DRM. Esto también es muy rápido. Utilicé el formato sin pérdida de Apple al volver a importar, porque tengo TOC sobre no perder calidad. He probado esto en Yosemite y funciona al 100%. Aquí hay una alternativa para usuarios de Windows (aunque no la he probado yo mismo). Si, de alguna manera, la emulación no funciona para ti, entonces supongo que podrías usar un CD físico regrabable real. Eso sería mucho más lento, sin embargo.

Opción 2: Eliminar y volver a descargar desde iTunes (no siempre funciona)

Según Apple, puedes eliminar las canciones con DRM de tu biblioteca de iTunes y descargarlas nuevamente desde la tienda de iTunes. Se supone que esto te dará copias sin DRM de las canciones. Sin embargo, he encontrado que esto no siempre funciona. Solo lo intenté con una canción que compré hace 10 años, y el archivo descargado tenía DRM. Además, era de 128 kbps incluso aunque hubiera obtenido el doble de esa velocidad si hubiera comprado la misma canción hoy. ¡Gracias, Apple! Además, al intentar esto, asegúrate de tener una copia de seguridad de tus canciones antes de borrarlas. Los elementos adquiridos anteriormente no siempre están disponibles para ser descargados nuevamente.

Opción 3: Pagar a Apple para quitar el DRM (oh)

Según algunas respuestas a esta pregunta en Ask Different, puedes pagar a Apple por algunos servicios para eliminar el DRM. Sin embargo, no estoy seguro si esto funcione actualmente. Además, simplemente se siente mal tener que pagar nuevamente por música que ya has comprado y pagado.

Opción 4: Eliminar DRM con una aplicación (de pago)

Existe otra forma que también te costará dinero.

La aplicación se llama TunesKit, y puede ser comprada aquí. He probado la versión de prueba gratuita, y funcionó bien. Desafortunadamente, las limitaciones con la versión de prueba gratuita significan que necesitarás la versión pagada para que sea realmente útil.

En el pasado, había aplicaciones gratuitas para hacer lo que hace esa aplicación. No he podido hacer que ninguna de esas aplicaciones funcione hasta el día de hoy. No he encontrado ninguna aplicación gratuita actualmente funcionando que elimine el DRM de iTunes. Si alguien sabe de alguna, por favor házmelo saber.

Opción 5: Descargar nuevamente desde una fuente sin DRM

Una opción final es simplemente volver a descargar tu música desde una fuente sin DRM y eliminar la música antigua con DRM. Por ejemplo, tenía música de General Fuzz, un artista que licencia su música bajo la licencia Creative Commons. Ya había pagado por su música a través de iTunes (como una forma de apoyarlo), así que simplemente utilicé BitTorrent para descargar su música nuevamente, legalmente. Por supuesto, es probable que la gran mayoría de tu música no esté licenciada bajo esa licencia. Sin embargo, ya has pagado por la música. Si tus morales personales, las leyes en tu jurisdicción y tu conocimiento informático te permiten hacer esto de manera segura, entonces puedes considerar simplemente volver a descargar la música a través de BitTorrent. Personalmente, no tendría objeciones éticas a descargar música por la que ya he pagado de esta manera, pero considera las leyes de tu jurisdicción.