Que yo sepa no hay forma de decirle al Market que reinstale una aplicación. Esperaba que se pudiera hacer a través del sitio web del Market, pero acabo de intentarlo y se ha negado a instalar una aplicación ya instalada. (Lo que me molesta porque mi teléfono y el sitio web definitivamente estar fuera de sincronización regularmente, hago demasiadas restauraciones de terceros, etc.)
Dicho esto, podrías borrar los datos del Market (Ajustes -> Aplicaciones -> Gestionar aplicaciones -> Todas -> Market -> Forzar cierre, Borrar datos) y reiniciar el teléfono, luego iniciar de nuevo el Market y mirar si la actualización está disponible de nuevo o no. Si no lo está, entonces puedes confiar en que la última versión está instalada, ya que tomó esa información directamente del sistema, y si no, puedes intentar la actualización de nuevo.
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