¿Puedo rootear un teléfono que ya está rooteado?

Puedes intentar instalar la aplicación Root Checker para saber si su dispositivo está rooteado o no. Y sí, puedes volver a rootear tu dispositivo aunque esté rooteado. Pero sí, primero es mejor comprobar si tiene los privilegios de rootear o no. En lo que respecta a la ejecución de aplicaciones, a veces algunas aplicaciones dejan de responder incluso si uno tiene los privilegios de root, lo mejor sería comprobar primero las cosas.

En el sentido literal, no se puede rootear un teléfono que ya está rooteado, porque es como matar un bicho que ya está muerto.

Si la verdadera pregunta es, según entiendo, si está bien pasar por el proceso del rooting en un dispositivo que ya está rooteado, generalmente sí, no hay razón para que eso cause ningún daño. Así que si no sabes si el dispositivo está rooteado, y quieres pasar por el proceso del rooting sólo para asegurarte, no hay razón para preocuparse de que vayas a causar daño si resulta que ya está rooteado. Para extender la analogía, es como no saber si el bicho está muerto y rociarlo con RAID sólo para estar seguro.

Sin embargo, es una pérdida de tiempo rootear un dispositivo que ya está rooteado, porque el proceso de arraigo siempre es más complicado que comprobar si tienes acceso a Root. Puedes usar el Root Checker como se sugiere en la respuesta de Peter Carlos. Pero en lugar de instalar una aplicación extra sólo para comprobar el Root, la forma en que lo hago es lanzando Emulador terminal (una aplicación que probablemente querrás de todas formas en un teléfono rooteado) y emitiendo el su comando. Si no tienes Root, recibirás un mensaje de error como

/system/bin/sh: su: not found

Si no tienes ningún error, tienes a Root. Además, el aviso debería cambiar para empezar root@ .