Suponiendo que tienes Windows Media Player, deberías poder hacer esto bastante fácilmente.
En Windows Media Player, haz clic en la selección de "Listas de reproducción". Luego selecciona "Crear lista de reproducción automáticamente". Haz clic en "Haz clic aquí para agregar criterios" debajo de cualquiera de las bibliotecas de música que veas allí. Aparecerá una lista con una barra de desplazamiento. En la parte inferior de la selección de desplazamiento, debería haber un elemento llamado "más...". Haz clic en "más". A continuación, aparecerá una nueva lista y en ella habrá un elemento llamado "Orden de reproducción aleatoria". Haz clic en eso. Luego serás llevado de vuelta a la ventana anterior. Ahora haz clic en "Haz clic aquí para agregar criterios" nuevamente. Haz clic en "más" nuevamente. Esta vez selecciona "Limitar tamaño total a". Escribe el tamaño total que deseas. ¿Digamos, 4GB o algo así? Y por último, guarda tu lista de reproducción.
En este punto puedes editar manualmente tu lista de reproducción si lo deseas.
Ahora que tienes una lista de reproducción creada, guárdala y luego haz clic en "Sincronizar" para sincronizarla con un dispositivo portátil. Sigue las instrucciones. Por lo general, elimino manualmente los archivos primero usando el explorador de archivos de Android. Pero Windows Media Player debería manejar eso automáticamente si utilizas la función de "sincronización automática". No estoy seguro si simplemente borra todo primero en el dispositivo Android o si solo elimina lo suficiente para liberar espacio. Creo que probablemente sea lo primero, no lo último.
Espero que eso ayude.
