También tuve problemas para configurar Open Keychain con K9 Mail, y pude solucionarlo.
Aunque la clave del destinatario estaba en Open Keychain, y aunque Open Keychain estaba seleccionado en Configuración>Configuración de la cuenta>Criptografía, cuando intentaba enviar para enviar un mensaje cifrado, aparecía el mensaje que decía "el modo privado está activado pero algunos destinatarios no tienen claves".
Lo que hice para solucionarlo fue abrir Open Keychain y seleccionar el certificado del destinatario, hacer clic en los tres puntos de la esquina superior derecha y, a continuación, seleccionar "Confirm with fingerprints>Finger Prints Match > Confirm Key" (Confirmar con huellas dactilares > Coincidencia de huellas dactilares > Confirmar clave).
Eso convirtió el contacto en un color verde en Open Keychain.
Finalmente, volví a K9 Mail y pude enviar correos electrónicos cifrados.
No sé si mi experiencia fue única, pero pensé en compartirla ya que me llevó horas resolver este problema.
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Este problema se ha planteado en el repositorio GitHub de K9: github.com/k9mail/k-9/issues/3420 - allí también puede haber un debate útil.