La forma más fácil podría ser utilizar algún controlador de auriculares como, por ejemplo Control de auriculares JAYS (hay muchos más en la playstore si este no te funciona -- yo también tuve que probar unos cuantos hasta que encontré el que funcionaba bien con mis auriculares).
La mayoría de ellos permiten definir una aplicación que se inicie en cuanto se conecten los auriculares (en tu caso, sería el reproductor multimedia de tu elección). Además, te ofrecen la posibilidad de controlar el reproductor multimedia a través del mando de los auriculares de 1 botón: Toca una vez para reproducir/pausar (o aceptar una llamada), toca dos veces para avanzar un título (o rechazar una llamada), mantén pulsado el botón para aumentar el volumen, y mucho más.
EDITAR: Veo que k3b y yo entendimos mal tu pregunta como "iniciar el reproductor", mientras que tú hablabas de "iniciar la reproducción". Una aplicación que puede resolver esto es Tasker (consulte su sitio web para obtener una versión de prueba gratuita). La página web Manual de usuario de Tasker menciones en la sección de acciones :
Control de los medios de comunicación
Enviar un comando a una aplicación de reproducción de medios.
Simular botón multimedia: cuando se selecciona, se puede controlar cualquier reproductor multimedia que escuche los eventos del botón multimedia. Sin esta opción, sólo responderá el reproductor multimedia del sistema Android.
Así que esto debería hacer lo que quieres.